9、出仕修经
鲁定公六年（公元前504年），季氏家臣阳虎擅权日重 。孔子称之为家臣掌政，所以孔子不上任，退隐而修著《诗》、《书》、《礼》、《乐》，众多弟子跟着孔子走遍各国，跟随他学习，阳虎想要见孔子，而孔子却不想见到阳虎，后来两人在路上相遇，阳虎劝孔子出仕，孔子没有明确表态，随后孔子被升为小司空 。
鲁定公十一年（公元前499年），孔子升为鲁国大司寇，摄相事，七日而诛少正卯，曝尸三日，鲁国大治 。
10、离开鲁国
鲁定公十二年（公元前498年），孔子为削弱三桓（季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓，当时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡，后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露 。
11、周游列国
鲁定公十四年（公元前496年），孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国，孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见，孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子，郑国的子产去世，孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人 。
孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始非常尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万，但并没给他什么官职，没让他参与政事，孔子在卫国住了约10个月，因有人在卫灵公面前进谗言，卫灵公对孔子起了疑心，派人公开监视孔子的行动，因此孔子带弟子离开卫国，打算去陈国 。
孔子路过匡城（今河南睢县）时，因误会被人围困了5日，逃离匡城，到了蒲地，又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱，再次被围，逃脱后，孔子又返回了卫国，卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回，非常高兴，亲自出城迎接，此后孔子几次离开卫国，又几次回到卫国，这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏，另一方面是孔子离开卫国后，没有去处，只好又返回卫国 。
鲁定公十五年（公元前495年），孔子离开卫国回到鲁国 。
鲁哀公元年（公元前494年），吴国使人聘鲁国，就“骨节专车”一事问于孔子 。
鲁哀公五年（公元前490年），孔子从蔡国来到叶国，叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题，在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者 。
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救，由楚国返回卫国，途中又遇隐者 。
鲁哀公七年（公元前488年），孔子又回到卫国，主张在卫国为政先要正名 。
鲁哀公八年（公元前487年），吴国讨伐鲁国，吴国战败，孔子的弟子有若参战有功 。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子在卫国，孔子的夫人亓官氏去世了 。
孔子问礼于老子鲁哀公十一年（公元前484年），齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求帅鲁师与齐战，获胜，季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的，68岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国，孔子周游列国14年，至此结束 。
孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用，季康子欲施行田赋，孔子反对，对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断，施舍的时候，会从重付出，做事的时候，会中庸而行之，死的时候，会对自己薄葬 。
12、回到鲁国
鲁哀公十二年（公元前483年），孔子继续从事教育及整理文献工作，这一年冬天，孔子的儿子孔鲤去世了 。
鲁哀公十三年（公元前482年），孔子已经70岁了，称自己这时候随心行事也可以不逾越规矩了 。
身处乱世的孔子所主张的仁政没有施展的空间，但在治理鲁国的三个月中，使强大的齐国也畏惧孔子的才能，足见孔子无愧于杰出政治家的称号，政治上的不得意，使孔子将很大一部分精力用在教育事业上，孔子曾任鲁国司寇，后携弟子周游列国，入东周向老子请教，最终返回鲁国，专心执教 。
孔子打破了教育垄断，开创了私学先驱，弟子多达三千人，其中贤人七十二，便是著名的七十二贤士，七十二人中有很多为各国高官栋梁，又为儒家学派延续了辉煌，这“七十二贤士”中，又数颜回是孔子最爱的弟子 。
这一年，颜回先他而死，孔子十分悲伤，感慨到昔日曾跟随自己从陈国到蔡国去的学生，此时却都不在身边受教了 。
鲁哀公十四年（公元前481年）春天，西狩获麟，孔子认为这不是好征兆，说吾道穷矣，于是停止修《春秋》，同年六月，齐国陈恒弑齐简公，孔子斋戒沐浴三天，孔子见鲁哀公，请求鲁国出兵讨伐陈恒，没有得到支持，孔子又向季孙请求出兵，结果遭到拒绝 。
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