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杜与的接触始于1927年 。上海三大青帮大亨投靠北伐军，在“四一二”政变中发挥了重要作用 。黄、、杜、得到了的支持 。
南京政府成立后，杜先后担任陆海总司令部顾问、军委参议、行政院参议 。但杜与的交往有利于其发展 。此后，杜的各方面业务都进行得大刀阔斧 。
1931年6月，杜举行家祭献堂仪式和“拜主入殿”仪式，亲自赠送“孝不缺”牌匾 。那时，老蒋掌管着国民党，身兼数职，权力很大 。赠送牌匾对来说不算什么，但他卖给了杜一个大面子 。
值得一提的是，这座祠堂成了地下吗啡和海洛因加工厂 。杜知道他所做的是一桩见不得人的买卖 。为了永垂不朽，他必须获得好名声 。抗日战争爆发后，想要点抗日的东西，于是杜提供了，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，把从国外进口的一千个防毒面具送给八路军使用 。
但也有人说杜的抗日分为七个部分:名声和三个部分:良心 。因此，他拒绝了日本人的拉拢，而是组织中国贸易信托公司与沦陷区交换物资，以充实自己 。
【蒋介石儿子抓了杜维屏，杜月笙在大会上说了句话，宋美龄坐不住了 ...】杜·月升是一个正派人，但他不是一个正派人 。虽然在抗战时期与杜有过表面上的交谊，但他毕竟看不上杜 。不是，抗战结束，当上了上海市长，尽管杜高票当选议长，潘公展坐上了议长的位子 。
而宣铁武刚到上海，上任上海公安局长，就放出话要先清理青帮，还抓了号称“都门第一红人”的万 。后来，杜的儿子杜维平被的儿子抓住，罪名是非法套汇 。
这次“骚手术”让打算东山再起的杜怒不可遏，大骂把他当夜壶 。可是，就算杜再能忍，他还是会被一群毛头小子欺负？杜并不急着去找等人 。近年来，杜经历了各种各样的风波 。为了保证未来的和平，只能切断 。
对方不是说非法套汇，杜也能认这个罪，但是那群人有多干净？更何况和的长子都那么高调，和杜也有一些交往 。在蒋经国召开的会议上，他马上拿孔令侃的扬子公司说事，“你们敢查扬子公司吗？”
所有的大商人都在看，所有的媒体采访人员都在盯着 。蒋经国要查扬子公司，结果查获了扬子公司囤积的2万多吨非法物资，足以让上海滩震动三次 。大家都不满意，孔令侃不肯就此罢休，直接去找宋美龄，威胁要公布宋美龄在美国的财产 。
宋美龄坐不住了，只好把在北平负责战事的老蒋叫回来 。蒋经国也被冤枉了 。他奉命收拾上海，想干一番大事业，但他家最不干净，不肯放过 。最后，老蒋带走了蒋经国，杜卫平被释放 。
还与杜共进了友好晚餐，而在沪仍一意孤行 。然而，从那以后，在老蒋和宋美龄的心中，孔令侃一直是一个大人物 。
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