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青帮后来三大流氓头子之一的杜月笙便是林桂生提拔的 。杜月笙14岁闯荡上海滩，拜在青帮下，由于精明能干，很快得到黄金荣的欣赏 。
有一次，林桂生得了一场大病，提出要手轻脚健的小伙子关照，以取其阳气镇妖邪 。杜月笙被选中而得以进出黄金荣的内室 。杜月笙照顾林桂生十分极力，殷勤备至，林桂生十分满意 。后来，林桂生有意要打听杜月笙，便带他去赌场，赢了2000块钱后起身离开，并在私自调查杜月笙 。林桂生事后对黄金荣说：ldquo;倘若他拿那两千块去狂嫖滥赌，那么充其量不过是个小白相人的资料!倘若他拿那笔钱存银行、买房子，那么他便是个不合我们行当的角色 。若他拿这笔钱去整理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他!;公然，杜月笙拿着这笔钱送给旧日的穷哥们和整理欠债 。林桂生得知后开始把杜月笙当作心腹来培养 。
林桂生结识各路人才，不但与其时的上海滩政界联系紧密，而且与混迹上海滩几女院的老鸨们结成十大姐妹，自任大姐大 。而黄金荣成为旧上海赫赫有名的青帮头子，也有她很大一份劳绩 。但是，色迷心窍的黄金荣后来要娶上海名伶露兰春做正房太太，迫使林桂生与之离婚 。一气之下，林桂生拿着5万元的赡养费离开黄家 。【民国青帮大佬】
青春貌美的露兰春趁黄金荣外出之时，将地契、债券、金条等席卷一空 。心如死灰的黄金荣感慨地对杜月笙说：ldquo;我这一生，就走错了这步棋 。发家在女性身上，败家也在女性身上 。;他在黄家大院的花园里种下了600棵桂花树，以此来思念ldquo;糟糠之妻;林桂生 。但林桂生最终没有回去 。这个曾一手创立青帮、把上海滩搅得腥风血雨的女子，消失在上海西摩路的老房子里，于1981年孤单死去 。林桂生赢得了人生，但却没有管住自己的男人，最终孤单死去，完毕了大上海上的一场传 。
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