1954年玛丽莲与棒球健将乔·迪·马吉奥结婚，无奈这位球界巨人醋劲不小，对她限制极多，两人最终分道扬镳 。她第二次婚姻只维持九个月，十月二十七日宣布离婚，十月六日的一场采访人员会，玛丽莲的律师以 ''事业上的冲突'' 解释离婚的原因 。
在电影里多次以花瓶角色演出后，玛丽莲开始想追求更进一步的演艺事业及摆脱她 ''浅薄金发美女'' 的形象 。一九五六年开始在纽约演员工作室Lee Strasberg 的教导下进修 。那一年玛丽莲与摄影师Milton Greene开创玛丽莲梦露电影制作公司 。后来制作出的《公共汽车站》（Bus Stop）(1956) 及《王子与舞女》（The Prince and The Showgirl ）(1957) 是两部展现玛丽莲高水准演出能力的电影 。
1956年7月1日她又与剧作家阿瑟米勒另缔良缘，他们是在1951年拍《青春常驻》一片时就认识的，1961年的The Misfits 是米勒写给梦露，也是她最后完成的一部电影 。玛丽莲的第三次婚姻结束于1961年的1月20日 。
婚前玛丽莲的每部影片都超乎寻常的卖座，特别是在《七年之痒》这部片中她站在地铁口的镂空铁板上，下面刮上来的风把她的裙子吹得鼓涨起来，成了她影片里最著名的镜头 。不过梦露已经不满足于傻瓜美人这种角色了，紧接着演出的《公共汽车站》里，她把自己的生活经历融汇进人物身上，而且演戏才能达到了前所未有的高度，在片中，她出现在小酒吧时，真有光彩华艳、蓬荜生辉之感 。
1957年与劳伦斯奥立佛合作的《王子与舞女》遭受从未有过的失败，淡出二年后，玛丽莲很小心地接下了这部《热情似火》，影片拍摄很辛苦，她为此两次小产，不过这一切都值得——《热情似火》成为她票房收入最高的影片 。
1960年玛丽莲与克拉克盖博合演了《不合时宜的人》，谁也不曾料这分别是他们俩的最后一部影片，停机没几天，克拉克盖博因心脏病猝发而不治身死 。同年十一月她与丈夫阿瑟米勒正式分开，这次离异造成的感情创伤始终未能平复 。她神经衰弱严重起来，只得进精神病院作一短期疗 。一年后神采飞扬的玛丽莲接拍新片《濒于崩溃》，这是她自那张杂志裸照以来，第一次同意在片中拍裸体镜头 。
1962年6月1日，她在剧组摄影棚里，庆祝她三十六的生日 。为了证明自己丰腴如初，风韵依然，玛丽莲在伯特斯特恩的摄影机前取一幅透明纱巾略事遮掩，拍下生平最后一组极有魅力的照片 。八月四日一个周末的星期六，是梦露悲剧一生的高潮 。这一天早晨，人们还看见她脸庞鲜艳 。谁也没有料到，这是临终前的最后光彩 。
1962年玛丽莲·梦露在工作与身体状况都不佳情况下，为了拍“双凤奇缘”（Something's Got to Give）和电影公司闹得不愉快，5月19日她竟然不顾工作径自应邀为总统肯尼迪献唱“生日快乐” 。这一年8月5日她突然辞世，“双”片未完成，反而留下一句经典的“Happy Birth-day Mr. President”在人间 。
1962年8月5日清晨，玛丽莲的女管家发现她卧室的灯还亮着，她一丝不挂地躺在床上，在她在加利福尼亚的洛杉矶刚购置的房中离开了人世 。她的私人医生断定她死于凌晨3点40分 。洛杉矶的验尸官后来说，她的死是因为“过量用药，是急性巴比妥酸盐中毒” 。梦露去世前几天，她的医生给她开了一种烈性的安眠药巴比妥酸盐 。因为在这之前，她由于未能担任一个电影角色而感到有些压力，并且有点心神不安，但很快就恢复正常了 。尽管她以前曾试图自寻短见，但玛丽莲之死出现许多自相矛盾的地方，使自杀之说令人生疑 。
影片年表
《危险的年代》(Dangerous Years)(1947年)《夏日闪电》
(1948年)《歌舞团的女人们》(Laddies of Chorus)(1949年)
《去托马霍克的票》（ATicket toTomahawk） (1950年)
《柏油丛林》(The Asphalt Jungle）(1950年)
《彗星美人》(All about Eve) (1950年)
《干劲十足的人》(1950年)
《正确的穿越》（又名《罪有应得》）（RightCross） (1950年)
《家乡的故事》（HometownStory） (1951年)
《青春常驻》》(又名《豆蔻年华》)( As Young As You Feel )(1951年)
《爱巢》(Love Nest) (1951年)
《让我们使它合法化》（又名《让我们堂堂正正结婚吧》）（Let'sMakeitLegal (1951年)
《夜阑人未静》（Clash By Night） (1952年)
《我们没有结婚》（We Are Not Married） (1952年)
《无需敲门》(Don'tBothertoKnock) (1952年)
《恶作剧》（又名《猴儿干的好事》《妙药春宵》(Monkey Business) (1952年)
《欧-亨利的客满》(O.Henry's Full House)(1952年)
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