当他入学布鲁克林的密德伍德高中时，生平第一次他的心灵受到了极大的伤害 。6年级时，Wentworth决定在一次家庭作业中描述自己的家族历史 。他女朋友当时并不知道Wentworth是个混血儿（美籍非洲、牙买加、英国、德国、法国、荷兰、叙利亚和黎巴嫩），当她得知后竟然对Wentworth说：“滚回的种植园去吧，黑鬼！”这是第一次也是最后一次他因为家族血统而感觉自己受到了极大的伤害 。随后他们搬到了Sewickley，Wentworth入学夸克谷中学 。从夸克谷高中毕业后，Wentworth进了普林斯顿大学，他自己这个说：“我在一个传统教育至上的环境中成长，所有人都认为我应该沿着大学——工作——事业这样一条他们认为非常合理的人生路线前进 。”
Wentworth在入学报到之前特别担心他的同学和室友会不接受他 。他不知道应该如何解释自己的血统？难道每当他遇到一个新朋友都必须向他们挨个解释一切吗？此时他的父母给了他一个非常好的建议，你就在自己的宿舍里摆满我们的全家福，这样当你的朋友来宿舍找你时看见这些照片就会立刻明白一切，你根本不必特意去解释 。事实上，Wentworth因为曾经受到歧视和伤害导致了他一度非常偏激，并对自己的出生非常不认同 。伴随着他这种不好的状态的是坏名声和绰号“臭小子（Stinky）”，从密德伍德一直到普林斯顿 。“我曾经做人态度非常恶劣，不过我现在是一个乖孩子了，”Wentworth回忆说 。这种不好的态度让他在1994年普林斯顿求学期间惹上了不小的麻烦 。随后在出演《人性污点》获得成功后再次被人揭露，以下是著名杂志《纽约客》的报道:“他在普林斯顿日报上发表过一张漫画，讽刺当时的Cornel West教授，这位美籍非洲血统的黑人教授那时被哈佛大学挖走了 。这张漫画描绘了一个白人学生在想象West教授的第一堂课，教授说：‘今天的课我最有资格来讲，题目是节奏感——为什么你们没有一个人拥有，你们应该如何来掌握节奏 。’这幅漫画还形容West教师是‘新买的奴隶（newly purchased）’，这是一个学生对一个教授的评价 。” 其实Wentworth只是出言不慎，结果却被广大读者误解为恶意的种族歧视 。不了解Wentworth背景的人都认为这篇漫画是嘲讽黑人教授是哈佛新买进的奴隶 。这事后来闹得很大，有很多人写信抗议，最后还上了《时代》周刊，Wentworth成了轰动一时的争议性人物 。整个事件中Went始终没有用自己的身份来为自己的行为进行辩解，而是选择了沉默 。Wentworth认为，“如果别人不理解我的意图，我也不需要费劲地去解释 。对于大多数人来说我只是他们在报纸上看到的名字而已，他们并不了解我，而且多半把我当白人了 。” 多年后，当Wentworth看到《人性污点》的剧本时，认为自己很合适这个角色，不过他也有小小的顾虑，担心万一演了这角色以后会不会被定型，只能演黑人的角色 。不过最后还是去面试了 。Wentworth向负责面试的导演Deb Aquilla坦诚了自己的身世，也提到了在普林斯顿时的那个丑闻 。Went的真诚感动了Deb，Went初试成功 。第二轮面试中，Went给导演Robert Benton留下了深刻印象，不过在拿到这角色之前，Went被要求提供自己身世的证明 。Went回忆当他站在复印机前复印自己家族的像册的时候，看着自己祖先们的面孔，想象着他们经历的一切，有一刻他不知道这样的付出值不值得 。好在最后Went得到了这个角色，当时他拥抱了在场所有的人 。离开后，充满感激之情的Went给母亲打了电话报喜 。在影片杀青后，Went给Cornel West写了一封致歉信，不过并没有得到回音 。巧的是，在《人性污点》中扮演Coleman母亲的演员和West教授是朋友，所以当West教授出现在《人性污点》纽约首映式上的时候，教授给了Went一个拥抱，两人终于冰释前嫌 。这事件后，Went潜心学习，并参加了一个校内的男声合唱团“虎咆（tigertones）”，不再涉足类似敏感事件，Wentworth如此打法时间，“这一年里跑遍了全国巡回演出，夏天的时候我们还去了欧洲，我们在街头卖艺赚取午饭钱 。这是你观察了解体会这个世界的最好方式 。”
在普林斯顿的最后一年，Wentworth决定开始英语文学专业的论文，这篇论文是关于如何认识自己、感知自己，在现今这样一个白人男性占统治地位的时代 。这篇论文意义深远，包含了Wentworth多年来的个人经历和感悟，甚至影响到了他以后的职业生涯，让他明白在好莱坞的世界里面应该如何成为一个优秀的有着黑人血统的演员 。
好莱坞之梦
1995年获得英语文学学位毕业后的Wentworth面临着就业问题 。“普林斯顿是一个非常保守大学，三分之一毕业生会留校继续读书，然后三分之一去了其他大学或者华尔街之类的地方 。成为一个演员，这真是我生平最大的一次冒险 。”他把所有劝阻留在了脑后就从纽约搬到络杉矶，就为了进入影视圈 。他的是计划是：成为一个执行制片人，躲在幕后并能获得稳定的收入 。此时他觉得做一个演员实在是过于冒险了，肯定会饱一顿饿一顿 。但是络杉矶不是那么好混的，这里的文化环境他一直没有适应 。一开始没有剧组愿意招收他，所以生活一直处于找工作的状态 。“我在这里的第一年完全是做着小工的工作，发发传真或者整理各种档案，还要换灯泡和帮老板喂鱼 。据说通常一个年轻人初到好莱坞都会干这些工作 。如果周末大楼发生火险警报，他们只会打电话通知我这个新人去处理 。”这个阶段他一直在努力寻找着自己的定位 。“每个周末我都会去办公室，因为我住的地方没有空调，而络杉矶又是个火炉 。我在会议室闲晃，搜刮公司厨房里面的食物，看各种制作公司送来的胶片 。有一天我忽然意识到，我一直在幻想着‘如果……我会……’，其实没有如果，所以我决定退出这样的生活 。” “说起来有点吓人，我冲进老板的办公室，我说‘你明白，我想做这行，我要成为一个演员 。’她说：‘可以，我刚刚被聘为一家电视公司的总监，我想你可以跟着我做我的助手 。’这份工作的薪水是4万美金一年，这是一个发财的机会，远远超过我的最低要求 。” “我一直在想，什么是我最想做的，什么其实是我不想做的 。每一个毕业后的年轻人都会面临这样的问题 。最终，我意识到，如果我接受了这份工作并且干得不错，我会过上舒服日子，但其实我心里却一直会后悔没有成为演员；可是如果我成了一个优秀的演员，我心里却绝对不会后悔当时没有接受这份助手的工作 。” “所以我不得不拒绝了老板的好意，她说：‘你这是在自毁前程，你绝对会后悔的 。’但是我态度很坚定，哪怕从此过着贫困的可怜生活，我需要演戏就像是我需要空气一样重要 。” 之前他曾经在一家书店打工，“收入处于最低水平线，每天戴着领带挂着胸牌站在柜台后面……我衡量着自己，如果你每天都在等待，每天都在想着能休息一下，你不可能会有时间把自己的照片和简历装进信封里面寄给每一个代理公司的每一个经纪人，你不可能成为一个演员，你连入场卷都得不到 。”当Wentworth生活最潦倒的时候，他每天都盯着自己的所有家当考虑今天该典当什么来付房租 。
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