此后Wentworth上了两三年的演员培训班，直到2002年 。“没有所谓必要的正式的训练 。有些演员会告诉你，你必须在表演时舍弃自我 。但是对我来说，演戏却是一个发现自我的过程，在表演时把你平时不愿意表达或者被环境压抑的自我都展现出来 。我认为演员课程就是最大限度地让一个中产阶级的年轻人如何抛弃中产阶级固有的思维和行动模式，因为我们一生都在被告知什么是恰当的，什么是不适宜的 。在我看来，所有人都需要放纵一下，那为什么不利用这种放纵来赚钱呢？”
他只有1998年和1999年在两部电视剧中出演了2个小配角，获得了一点收入，随后一年完全没有任何收入 。然后他又不得不回到原来的地方担任一个小文员，“庆幸她没有对我说：‘怎么样？我早就告诉过你你会后悔吧？’此后我一直在给一些大制作聘用的大演员们撰写合同 。更多是时候，我就是在把一张椅子坐热而已，我甚至想上网学习，获得一个法律学位 。那段时间可以说完全被我浪费掉了 。” 2000是他出现在一些小型的电视节目上，还参演了一部电影 。2001年他没有任何演出，除了一部电影短片《302房间》 。似乎他仍认不能在好莱坞这个地方找到自己的位置 。“每天我都在各种面试中被选择或被淘汰，这就是真实的好莱坞 。” 随后《人性污点》带给他了一次转机，但是最后Anthony Hopkins和Nicole Kidman太出色了，掩盖了Wentworth的表现 。最终，Wentworth离成功仅一步之遥 。从2003年一直到2004年年底，他又处于失业状态 。这期间他又开始想我究竟是怎么回事，也间或做一些剧院的工作 。
人生态度的转变
【求越狱中男主角麦克的真名】在2003年至2004年之间，Wentworth学到了人生中最重要的几课，让他的人生观从此改变 。“我被告知，《人性污点》让我获得了成为一个演员的机会，同时这部电影也帮我打开了几扇门 。但是当我走过这些门才发现，我在和一帮经常上杂志封面的男明星们在竞争 。好莱坞就是一个名利的游乐场 。最近的潮流是当你的电影上映，你必须开一个盛大的派对庆祝，邀请所有圈子的名人参加，甚至连帮剧组送批萨的人都要照顾到 。同时你也要多多接受来自杂志的采访拍摄邀请 。这绝对是让人沮丧到难以置信的经验之谈，但最后你发现为了自己也必须按照这游戏规则来做 。” 所以他遵循了这游戏的规则，接受了一大堆著名杂志的邀请，上了封面，袒露了心声，并还为著名的男性时尚杂志拍摄的大片，比如《L’uomo》《Vogue》和《Abercrombie and Fitch》 。他做事态度的转变也体现在了他的面试中，“我最近才意识到面试的诀窍是，别把自己当作一个面试者，不必小心翼翼地生怕表现得不尽人意 。面试就像是你参加一个陌生朋友邀请的家宴，你千万别把自己当成客人，怕碰翻杯子弄脏地毯，你应该把自己当作是主人，好好地招待这些站在你面前衡量你表现的面试官 。“我认识到Anthony Hopkins与大部分演员的不同之处，不在于角色的挑选 。演员在阅读剧本时，脑子里会先对角色产生一种非常具体的形象，如何穿着、如何走路、如何吃饭说话等等一切细节都有了一种概念 。但是大部分演员是对自己的这种角色概念是带着疑问，所以他们走进面试房间并进行表演后常常会问一声：‘这样对吗？’‘你喜欢这样吗？’‘这有效果吗？’这样的疑问让他们最后落选 。而Anthony Hopkins，当他决定了自己的概念后，他会以一种非常确定的方式表演出来，不带一丝疑问，仿佛角色天生就应该这样表现 。这种态度的转变，让我在以后的面试中更加自信和自如 。”
他也观察分析了好莱坞这个庞杂的系统的运作方式，并得出了如下的结论：“在这个行业里面，要想成为一个年轻的Tom Cruise或者Tom Hanks很容易 。人们都知道该怎么应付，当他们看到你后说：‘啊，一个年轻版的Tom Hanks 。老的那个这么成功，这个年轻的应该做得更好吧 。’但是当他意识到面前这个人的没什么特殊之处时，就会立刻变脸，说：‘现在你可以出去了，光是脸蛋没用，等你能够创造一些新的东西再来 。’” 这种态度的转变很快让他有了稳定的工作机会，2004年他参演了另一部电影短片《The Hour》，也是一部监狱戏 。巧的是，几个月后他被通知去参加电视剧《越狱Prison Break》的面试 。“当我走进面试房间，我大概是排到第三位上场，当时在场的30几位电视台高层中很多都立刻认出了我 。”
Wentworth回忆从面试开始到最后他获得这个角色的过程很短 。他周一面试，周二被告知录用，周五就拿到了剧本 。他没什么时间担心落选，反而必须很快地面对紧张的工作，因为这次面试距离开拍只相隔了几天 。他很快就被《越狱》中的Michael Scofield这个角色迷住了，因为这个角色聪明、无情而且很迷人 。当然，他也曾经产生过疑问，“我应该怎么把自己融入这个角色？”这个角色即使被刀子顶住肋骨也要保持着清醒的头脑，不是个坏蛋，却又被迫做一些沾满血腥的违法事情 。这不是一部恐怖电影，而是一个关于一个家庭的真实故事：为了拯救一个自己深爱的人，你做事的底线是什么？就Michael而言，这是一条突破高墙电网层层监控的越狱路线 。这是一部非常棒的电视剧，让我们去深入思考家庭关系，思考我们应该忠于什么事什么人，思考应该如何成为一个真正的男人 。这部关于家庭、社会和选择的故事，所有的监禁都是与现实中一摸一样 。《人性污点》则更多是表现心灵的解脱 。在《越狱》中，他扮演了一个白人男性，在监狱中遇到了两个不同的派系：白人和黑人，并被要求选择一个阵营 。最后他选择中立，但是却同时被两派加以压迫 。这听起来是不是很熟悉？考虑到Wentworth的背景，越狱剧组专门为了设计了剧情，他从头到尾都没有参与任何种族冲突事件，一直保持着中立 。
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