从86-87赛季开始，他持续整个职业生涯的改写NBA记录的运动正式开始 。这年他拿下了37. 1的场均得分，并在此后的7年中始终维持着30+的得分；连续9场得分40+，一场比赛中连续得到23分……这些都是NBA的记录 。在全明星赛中他捧走了灌篮大赛的奖杯，并在翌年成功卫冕 。遗憾的是，凯尔特人队再次在季后赛第一轮淘汰了公牛队 。
赛季结束后，公牛的管理层开始组建一支冠军级别的球队 。球队选来了大前锋霍里斯·格兰特（Horace Grant），又在选秀日用中锋Olden Polyinice从西雅图超音速队那里换来了全能小前锋斯科蒂·皮蓬（Scottie Pippen） 。87-88赛季，乔丹拿下了所有你能想到的重要奖项，最有价值球员，最佳防守球员，全明星MVP……应有尽有 。在强力队友的帮助下，乔丹带领公牛淘汰克里弗兰骑士队通过了季后赛的第一轮，无奈第二轮1-4负于底特率活塞 。活塞队号称"坏孩子兵团"，他们极具侵略性的打法让乔丹的公牛队此后连续两年在东部决赛中含恨而归 。活塞教练组创造出了一种名为“乔丹规则”的防守策略，简单的说就是永远有两到三人包夹乔丹 。尽管公牛一直闯不过这道难关，但是他们却一点一点接近着总冠军！
88-89赛季的乔丹数据大丰收，场均得分32.5，个人生涯最高的8.0个场均助攻排名联盟第10，以及职业生涯最高的8.0个篮板和排名联盟第三的2.89个抢断 。在季后赛第一轮对骑士队第5场的决定性战役中，乔丹在克雷格·伊洛（Craig Ehlo）头顶射入了一记滞空时间超长的压哨跳投，从而使公牛队以101-100险胜对手 。这一史称“那一投”（the shot）的精彩进球也永远留在了人们心中 。
在89-90赛季开始之前，体育画报（Sport Illustrated）发表文章写道，乔丹在考虑退役后打美国职业高尔夫巡回赛（PGA tour） 。与此同时，芝加哥的管理层却在做着另外的举动 。那个夏天，公牛队解雇了主教练道格·科林斯（Doug Collins），请来了"禅师"菲尔·杰克逊（Phal Jackson） 。在杰克逊的指导下，公牛队开始练习"三角进攻"，一种用快速传球和切入来给场上5个人创造机会的战术系统，但是当战术失败且进攻时间不多时，乔丹拥有任意开火权 。那一年常规赛，公牛队拿下55-27的佳绩，这是公牛队自从71-72赛季以来的最好战绩 。乔丹在对骑士队的比赛中拿下职业生涯最高的69分，经过一个加时以117-113战胜了对手 。他的三分球也开始成为了一项武器，37.6%的命中率比以前整整高出了10% 。然而活塞在东部决赛最后一场中又艰难的打碎了公牛的梦想 。
连续三年负于活塞，让很多人怀疑一个像乔丹这样的得分机器是无法拿到总冠军头衔的 。有很多批评者认为他不如80年代的两位巨星大鸟伯德（Larry Bird）和魔术师约翰逊（Magic Johnson），他们认为乔丹只是一个单纯的得分手，不能像大鸟和魔术师那样让队友做的更好；大鸟和魔术师一入队就帮助球队成为顶级强队，但是乔丹的公牛直到在80年代后期还是一支中游球队 。但是1991年后公牛王朝的崛起以及乔丹的逐渐成熟让他们闭上了嘴 。
1990-1991赛季，乔丹带领公牛一路高歌猛进，整个季后赛仅仅输了两场，以绝对的统治力第一次登顶 。这其中包括在东部决赛中横扫活塞报了一箭之仇，在总决赛主场先负一局的情况下直落四局击败湖人夺冠 。由于魔术师约翰逊不久因为艾滋病退役，这轮比赛成为湖人队表演时刻（"Showtime"）的绝唱 。乔丹场均得到31.4分、6.4个篮板、8.4次助攻，并捧起了他六个NBA总决赛最有价值球员奖杯中的第一个 。
这时的乔丹已经把头发完全剃光，一方面引领了发型的新潮流，另一方面也让自己看起来更加出众 。他也终于圆了自己的冠军梦 。虽然他对队友苛刻要求和尖酸批评，但是胜利是最好的润滑剂 。此后两年，公牛队都是6场就把克莱德·德雷克斯勒（Clyde Drexler）的开拓者队和查尔斯·巴克利（Charles Barkley）的太阳队解决，拿下总冠军 。
在这个三连冠的后期，乔丹已经不再仅仅是一个明星，他已经到达一个英雄的境界 。在他职业生涯的早期，他羡慕小飞侠彼得·潘（Peter Pan）脱离地球引力的跳跃，羡慕他能够永保青春 。然而在这三年中，球员和球队们似乎都承认了“脱离地球引力的跳跃，能够永保青春”的正是乔丹 。他拥有了无数老老少少的球迷，尤其是对于孩子们他仿佛具有一种魔力，就像他代言的运动饮料广告词那样写的“像乔丹那样（Be Like Mike）”，让那些孩子们疯狂地追随着他的脚步 。
98年最后一投(4张)
在95-96年的征途中，乔丹拿下常规赛、全明星赛和总决赛三项最有价值球员奖（第二年乔丹又来了一次包圆），而之前只有纽约尼克斯队的威利斯·里德（Willis Reed）在1970年做到过，此后也只有沙奎尔·奥尼尔（Shaquille O'Neal）在2000年得到过 。
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