虽然卡尔·马龙（Karl Malone）得到了96-97赛季的常规赛MVP（乔丹在97-98赛季又重新夺回了这个荣誉）并且再一次率领公牛6场战胜马龙的犹他爵士队登上顶峰 。哪怕在关键的第5战时身患严重的胃痉挛并有着发烧和脱水的状况，他也不允许自己的队伍轻易输掉 。那场比赛他拿下38分帮助公牛取胜，最后在主场拿下了第6场的胜利，从而第5次拿下总决赛MVP头衔 。
公牛又来了个三连冠，97-98赛季再次6场战胜了爵士队 。乔丹和他的队伍在第6战最后时刻还落后3分，在突破上篮得到2分之后，他从马龙手上断下篮球，冲向篮圈，晃过防守他的拜伦·拉塞尔（Bryon Russel），在还剩6.6秒时投出致胜球 。这个进球的精彩镜头印刻在无数球迷的记忆中，而那张记录了球出手瞬间的著名照片也永载史册 。
99年，NBA由于劳资纠纷只剩下一个缩水的赛季，乔丹也再次离开了球场 。他说道，"现在我已经不像过去那样具有动力继续当一个篮球运动员了" 。尽管第二次退役后乔丹有整整三个赛季没有打球，他依然是当时世界上最广为人知的运动员 。01-02赛季初，乔丹捐了1百万美元帮助那些911事件的受害者 。
在2000年做为华盛顿奇才队股东和球队运营经理一职后，由于对球队表现的不满，他又一次回到他所 钟爱的运动中来 。2001年9月25日，时任奇才球队主席的乔丹走出了他的办公室，以老将底薪与奇才队签了两年合约，并带来了他在公牛的老教练Doug Collins，希望能把这只队伍拉出烂队的沼泽 。虽然由于年岁的增长，他的身体已是大不如前，而且受到伤痛的折磨，他还是能够拿下了场均几乎23分 。带着伤痛（尤其是膝伤），他依然是球队重要的一员 。可惜虽然奇才获得了争夺季后赛门票的资格，却两年都没有闯入季后赛 。但是乔丹还是留下了不少伟大的瞬间，比如02-03赛季时刚过40岁的他拿下43分的高分 。
乔丹球衣“退役”
乔丹在02-03赛季穿着特殊设计，能减轻膝盖压力的球鞋健康的回到了场上，场均得到20分 。那一年，他参加了他的最后一届全明星赛；赛季结束后，他第三次也是最后一次和球迷们说了再见 。费城之战是乔丹生涯的最后一战，03年4月16日乔丹在有限的上场时间里拿下15分，但是没能帮助奇才最终获胜 。最后1.44秒，乔丹投入他最后的两粒罚球后被替换下场，全场热烈鼓掌长达3分钟 。
出于对乔丹的尊敬，尽管他从没为佛罗里达的球队效力，迈阿密热队在03年4月11号还是退休了他的23号球衣，这是迈阿密热队15年队史中第一次球衣退役 。那件衣服半边是奇才蓝另一边是公牛红 。
04-05赛季，没有乔丹的奇才杀出重围，进军季后赛 。第一轮灭了公牛队，第二轮以横扫的结局被热队踢出了季后赛 。
球王转型
他以一个球员的身份离开了球场回归了管理层，他看着
不一样的乔丹(10张)
这些年轻的巨星们，确信NBA运作良好 。在他的书《我所深爱的运动：我的故事（For the Love of The Game: My Story）》中，他这样写道："这个世界上没有所谓完美的篮球运动员，我从来也不相信有一个最伟大的球员；每个人身处不同的时代，我站在前人的肩膀上贡献出我自己的才华 。我相信，"伟大"是一个时期一个时期不断进化的过程 。没有Julius Erving,David Thompson,Walter Davis,和Elgin Baylor,就不会有Michael Jordan 。我从他们那里进化而来" 。
乔丹很喜欢证明他的反对者错了 。在某场对阵犹他爵士的比赛中，乔丹在约翰·斯托克顿头上灌了一个篮，一个爵士球迷喊道"有本事灌个大个的！"下一个回合，乔丹在6尺11寸，285磅的中锋Melvin Turpin头上灌了一个，接着问那个球迷，"这个够大了吧?"
2010年3月19日，乔丹此次动用了2.75亿美金完成了对山猫的收购，不但让自己成为了史上第一个退役球员身份的老板，也是联盟历史上第二位黑人老板 。
个人简介中文全名：迈克尔·杰弗里·乔丹
外文全名：Michael Jeffrey Jordan
粤语译名：米高·佐敦
绰号：飞人 、篮球之神、篮球上帝、帮主（国内球迷爱称）乔老大/老爷、 乔老板
属相：兔
星座：水瓶座
血型：A型
高中：北卡罗莱纳州威尔明顿兰尼高中
大学：北卡罗莱纳大学教堂山分校
官方身高：1.98米/6英尺6英寸
体重：98公斤/216磅（体测时185磅，216磅是后来长胖的体重）
项目：篮球
场上位置：得分后卫、小前锋
号码：23、45（95年复出曾短暂穿过）、9（84、92奥运会）、5（83年泛美运动会）、12（球衣被偷了，临时找的球衣，但没有背名，当晚砍下49分）；极罕见号码：15（81年的Capital Classic穿的号码，当时乔丹代表的是U.S state all-stars Capital Classic high school basketball game 高中全明星赛）、53（84年奥运代表队公开训练赛）、7（82年代表NCAA全明星欧洲友谊赛） 。
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