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蒋介石有过四个老婆 。分别是 毛福梅、姚怡诚、陈洁如、宋美龄 。
蒋介石的原配夫人叫做毛福梅，她是靠包办婚姻、父母做主才得以嫁给蒋介石的，后来在战乱中惨死于日寇之手 。
蒋介石的第二任妻子姚怡诚，蒋纬国的养母 。蒋介石从1912年就起和姚女士同居 。姚氏出身寒门，为谋生计，沦落烟花巷中，遇到蒋介石后两人一见钟情，很快结合 。蒋介石此举主要处于孤身在外生活上需要女人照料的考虑，也是在婚姻生活中寻找理想人选的一次尝试 。但烟花巷出身的姚怡诚最终没能同蒋介石白头到老 。
第三次是和陈洁如女士结婚 。她漂亮温柔，聪明而有见识，1921年间，孙中山的革命事业进入一个新的阶段，有了公开身份，有了政权，官场活动正规化、制度化，政务、外事、社交活动大为增加，虽然对身边的夫人要求更高了 。毛福梅、姚怡诚无法适应，再遇母亲已去世，蒋介石开始追求陈洁如 。这位姑苏美女社交方面颇有高招 。后来蒋介石升为大本营参课长、黄埔军校校长、国民革命军总司令，陪同出场的夫人是陈洁如女士 。
第一夫人宋美龄 。她英语功底十分好，会说六国语言，在国画方面的造诣也是相当可观，并且还写得一手好字 。在钢琴的造诣上也是相当不错的，所以宋美龄是一个琴、棋、书、画样样精通的人 。是蒋介石的外交助手 。宋美龄与宋蔼龄、宋庆龄并称为宋氏三姐妹，父亲为富商宋嘉澍 。凭借孔、宋家族的强力支援与美国留学背景，活跃于政治、外交等领域，对近代中国历史与中美关系产生了深远的影响 。
总结下来，蒋介石的妻子有两个：毛福梅和宋美龄；妾室有两个：姚怡诚和陈洁如 。
1、蒋介石前前后后合共有四个太太：第一位毛福美, 第二位姚怡诚, 第三位陈洁如, 第四位就是广为人所熟悉的宋美玲 。
2、 蒋介石于一九零一年娶奉化岩头村人毛福美为妻, 一九一零年生蒋经国, 他们这时感情尚算稳定, 但当蒋介石出外念军学以后, 长年都不在家, 与妻子聚少离多, 感情渐渐便转淡, 加上自己在外花天酒地, 对妻子日益疏远, 当他在一九一三年娶娘姨出身的姚怡诚为侧室后, 便对妻子更加冷淡了 。
3、姚怡诚并无所出, 但她代养蒋介石密友戴季陶之子, (戴季陶为日裔人士, 抗战后被逐出中国) 是为蒋纬国, 姚根本没有文化可言, 蒋介石看她不起, 不久又搭上苏州女子陈洁如, 对姚怡诚也就疏远了 。陈洁如文化层次比毛, 姚二人都高, 加上会说俄语, 自然深得蒋介石喜爱, 带她穿插于社交圈中, 其实陈蒋二人根本不可算是夫妻, 充其量只可说是恋人, 当他开始和宋美龄亲近后, 曾给陈十万大洋, 促她到美国“深造” , 这段感情也就不了了之 。
4、最后要说的是宋美龄, 宋美龄是一个既好面子, 而又富于权力欲的人, 从以下事件可以略知一二：当初宋美龄下嫁蒋介石, 提出一个条件, 就是要他与元配毛福美, 侧室姚怡诚, 陈洁如脱离夫妻关系, 而她也与原男友刘纪文割绝友谊之爱, 几经一番 “波折” , 二人终于正式结婚 。
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