亨利最终选择了放弃 ， 1999年夏天 ， 他接受恩师温格的召唤来到了英格兰加入了枪手的行列 ， 1000万英镑的转会费打破了阿森纳俱乐部的转会纪录 。但是 ， 初到英格兰的日子亨利同样并不十分适应 ， 阿森纳的球迷原本希望他能够代替转投皇家马德里的阿内尔卡的位置 ， 但是 ， 亨利最初的表现让人失望 ， 球迷们开始怀疑温格任人唯亲 ， 亨利也开始怀疑自己的选择 ， 但是维埃拉等同在阿森纳的同胞给了他很大的鼓励 。终于在联赛第8轮同南安普顿队的比赛中 ， 亨利打进了他在英超的第一个进球 。不过 ， 对亨利来说 ， 他英超足球生涯的真正转折点是同德比郡队那场比赛 ， 在阿森纳队落后的情况下 ， 亨利的两个进球帮助阿森纳队反败为胜 ， 狂奔的亨利尽情宣泄着内心压抑已久的激情 ， 接受海布里球迷的欢呼 ， 他终于走出了阿内尔卡的阴影 ， 亨利形容自己那一天的感觉就像是重新回到了快乐的学生时代 。从此 ， 亨利便一发不可收 ， 在英超的第一个赛季 ， 他总共打进了18个球 。
2000年夏天对亨利来说又是一个收获的日子 ， 在欧锦赛中 ， 亨利再次向人们展示了他惊人的速度和出众的技术 ， 他同特雷泽盖组成的锋线再次横扫欧陆 。他的表现令丹麦门神舒梅切尔也感到无可奈何 ， 只能慨叹岁月的无情 。在这届比赛中亨利总共打进了3个球 ， 并且入选了最佳阵容 ， 帮助法国队成为第一支在获得世界杯后接着赢得欧洲杯的球队 。不过 ， 对待好不容易才到手的冠军奖杯 ， 亨利似乎并不太珍惜 ， 他顽皮的天性再次显现无疑 。
随着对英超的逐渐适应 ， 亨利已经越来越喜欢上了英格兰足球的风格 ， 他甚至表示自己喜欢英格兰球员粗野的球风 ， 因为这种脏球让他的球技大长 ， 而一旦融入了英国足球 ， 亨利的进球数也就与日俱增 。不过 ， 在英超的前两个赛季 ， 亨利却始终与任何奖杯无缘 ， 在联赛中阿森纳受到曼联的压制 ， 在冠军杯中连续两个赛季小组赛没能出线 ， 在99到2000赛季的联盟杯决赛中 ， 阿森纳队点球输给了加拉塔萨雷队 。最可惜的是在2000到2001赛季同利物浦队的足总杯决赛中 ， 亨利没能住住两个绝佳的进球机会 ， 阿森纳再次与冠军失之交臂 。
但是 ， 在02/03个赛季 ， 亨利和阿森纳队迎来了属于自己的赛季 ， 阿森纳队终于在联赛中压倒老冤家曼联队夺得了联赛的冠军 ， 亨利还以24个进球成为了英超的射手王 。在足总杯的决赛中 ， 阿森纳队也击败了切尔西队夺得了冠军 ， 亨利获得了加盟英超后的第一个双冠王 。对于亨利本人和阿森纳队来说 ， 2001到2002赛季都是一个硕果累累的赛季 。
然而 ， 当踌躇满志的亨利出现在2002年世界杯赛场上的时候 ， 没想到却遭遇到了沉重的打击 ， 拥有英超最佳射手亨利和意甲最佳射手特雷泽盖的法国队竟然一球未进 ， 命运之神也不再眷顾法国队 ， 许多必进之球都鬼使神差般地打在了门柱上 。在第二场同丹麦队的比赛中 ， 亨利还领到了一张红牌 ， 以这种方式结束了自己的韩日世界杯之旅 。亨利的这张红牌创造了世界杯的一个纪录 ， 它恰好是世界杯决赛阶段的第100张红牌 ， 不过 ， 对亨利来说 ， 这样的纪录他还是希望由别人来书写 。
难能可贵的是 ， 世界杯失利的阴影并没有被亨利带到英超的赛场上 。02/03赛季 ， 24岁的亨利刚好以24个进球获得了最佳射手 ， 本赛季 ， 他再次帮助阿森纳队夺得联赛冠军 ， 自己也当选为职业球员协会评选出的最佳球员 。
亨利就是这样 ， 只要一到了足球场上 ， 一切的烦恼和不快就会立刻被抛到脑后 ， 他总能从比赛中寻找到快乐 ， 他总能博得观众的掌声和欢笑 ， 更多的时候 ， 亨利更像是一个纯真率直的男孩 ， 他的进球、他的庆祝总能让球迷们受到感染 ， 这一切都是源自对足球的最质朴的、发自内心的热爱 。
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