(1)写出下列物质的结构简式A__________C____ ______F____________
(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2→A+B
D→A
O
(答：(1)A：CH3COOH、C：CH3—C—O—CH=CH2 F
O OH CH3
(2)CH3— —O—C—CH3+H2O→ +CH3COOH
CH3
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O)
四、苯酚：
1、定义：现有CH3—CH2—、 —CH2—、C6H5—、 —、CH3— —等烃基连接—OH，哪些属于酚类?
2、化学性质(要从—OH与苯环相互影响的角度去理解)
(1)活泼金属反应：请比较Na分别与水、 —OH、CH3CH2OH反应剧烈程度，并解释原因 。最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是： —对—OH影响使—OH更易(比乙醇)电离出H+ 。
思考：通常认为 —为 吸电子基，而CH3CH2—为斥电子基、由此请你分析HO—NO2中—NO2，为吸电子基还是斥电子基?
(吸电子基、HNO3为强酸、即—OH完全电离出H+)
(2)强碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸 。
注意：①苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类 。
②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红
以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代
(3)与浓溴水的反应
OH OH
+3Br2→Br— —Br↓+3HBr
Br
该反应不需要特殊条件，但须浓溴水，可用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明—OH对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼 。
(4)显色反应—— —OH与Fe3+互相检验 。
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(5)氧化反应 久置于空气中变质(粉红色)
能使KMnO4/H+褪色 OH
(6)缩聚反应：n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O
OH
例：HO— —CH=CH— 1mol与足量Br2或H2反应，需Br2和H2的量
OH
分别是多少?
解析：—C=C—需1molBr2加成，而酚—OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子，而右侧为二元酚，3个H原子均为邻 、对位又需(2+3)molBr2，而1mol
需3molH2，则Br2为6mol，H2为7mol 。
五、乙醛
与H2加成——还原反应
1、化学性质：(1)加成反应 HCN加成CH3CHO+HCN→CH3—CH—CN
OH
自身加成 CH3CHO+CH2—CHO→CH3—CH—CH2—CHO
H OH
(2)氧化反应
①燃烧
②银镜反应
③新制Cu(OH)2反应
④KMnO4/H+褪色
乙醇催化氧化法
2、制法 乙烯催化氧化法
乙炔水化法
例：醛可以和NaHSO3发生加成反应，生成水溶性 α—羟基磺酸钠：
O OH
R—C—H+NaHSO3 R—CH—SO3Na
该反应是可逆的，通常70%~90%向正方向转化
(1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是____ _____，分离方法是_______
(2)若在CH—CHSO3Na水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_______，分离方法是
OH
________ 。
解析：(1)溴苯相当于有机溶剂，甲醛溶解在其中，要除去甲醛，既要利用信息，又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质 。由于醛能与NaHSO3加成，形成水溶性的离子化合物α—羟基磺酸钠(显然不能溶于有机溶剂)，因此加入的试剂为饱和NaHSO3溶液，采用分液 方法除去杂质 。
(2)根据信息，醛与NaHSO3的反应为可逆反应，应明确：
CH3—CHSO3Na CH3CHO+NaSO3，要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动，
OH
只有减小NaHSO3浓度，只要利用NaHSO3的性质即可 。因此向溶液中加入稀H2SO4(不能加盐酸，为什么?)或NaOH，进行蒸馏即得乙醛 。
六、乙酸
1、化学性质：(1)酸的通性——弱酸，但酸性比碳酸强 。
与醇形成酯
(2)酯化反应 与酚(严格讲应是乙酸酐)形成酯
与纤维素形成酯(醋酸纤维)
注意：乙酸与乙醇的酯化实验应注意以下问题：
①加入试剂顺序(密度大的加入到密度小的试剂中)
②浓H2SO4的作用(催化、吸水)
③加碎瓷片(防暴沸)
④长导管作用(兼起冷凝器作用)
⑤吸收乙酸乙酯试剂(饱和Na2CO3溶液，其作用是：吸收酯中的酸和醇，使于闻酯的气味，减小酯在水中的溶解度)
2、羧酸
低级脂肪酸
(1)乙酸的同系物 CnH2nO2 如HCOOH、CH3CH2COOH
高级 脂肪酸，如：硬脂酸，软脂酸
(2)烯酸的同系物：最简单的烯酸CH2=CH—COOH，高级脂肪酸：油酸
(3)芳香酸，如 —COOH
(4)二元酸，如：COOH、HCOO— —COOH等，注意二元酸形成的酸式盐溶解[
COOH
度比正盐小，类似于NaHCO3和Na2CO3的溶解度 。
O O O O[
思考：CH3—C—OH+HO—C—CH3→CH3—C—O—C—CH3+H2O
O
CH3—C O
O 称之为乙酸酐，H—C —OH CO↑+H2O，CO能否称为甲酸酐?
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