他的美学理论是唯心主义的 。他在自己的美学著作《美育通信》中，强调通过美的教育来改造社会，并且虚构了一个由美学原则统治的国家 。但是当他接受歌德的帮助后，就离开了唯心主义哲学 。
席勒在“魏玛古典主义”时期的文学创作并没有实践他的美学理论 。席勒后期写了《华伦斯坦》、《奥里昂的姑娘》和《威廉·退尔》等重要剧本 。
《华伦斯坦》是以三十年代战争为题材的，剧中主人公华伦斯坦是个真实的历史人物，席勒在他身上反映了民族统一的要求，并指出了他失败的原因 。
《奥里昂的姑娘》 取材于英法百年战争中法国的女英雄贞德的斗争事迹 。她使法国转败为胜，免于亡国之辱 。
《威廉·退尔》取材于14世纪瑞士的英雄传说，表现了反对封建暴君、争取自由的要求 。这三个剧本的主题意义都在于呼唤民族意识，号召民族统一 。这是当时德国的时代要求 。难能可贵的是，剧中还表现了人民群众的斗争和力量 。这表明席勒的现实主义精神有所增长 。不过，由于世界观的局限和严重脱离社会斗争实际，席勒的创作往往从概念和理想出发，因而形成“把个人变成时代精神的单纯的传声筒”这种“席勒”的缺陷 。《堂·卡洛斯》是带有这种缺陷的典型作品 。
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