公元前301年，齐联合韩魏大败楚军于垂沙，与此同时，秦也出兵大败楚国 。
楚国进一步沉沦 。
公元前299年，秦国攻占了楚国八座城池，秦昭襄王约怀王在武关会面 。
怀王不听昭睢、屈原劝告，决定前往武关，结果被秦国扣留 。
秦王逼迫他割地保命，被仍肩负国家责任感的楚怀王严词拒绝 。
秦无法达成挟持楚怀王轻松拿到楚国领地的夙愿，无奈下只能一直囚禁楚怀王 。
怀王被扣留期间，楚人立太子为王，是为楚顷襄王 。
公元前297年，楚怀王逃走，秦人封锁通往楚地的道路 。
怀王逃到赵境，赵国不敢收留他，怀王企图逃往魏国，但被秦国追兵捉回 。
公元前296年，楚怀王忧郁成疾，命丧咸阳 。
秦国把遗体送还楚国，“楚人皆怜之，如悲亲戚 ” 。
为政举措
1、政治
早期，楚怀王任用昭阳、靳尚、上官大夫、昭睢、庄蹻、唐昧、屈原、昭滑、陈轸、苏代、田忌、公孙衍等人，楚国一度人才济济，国势大盛 。
楚怀王和唐昧积极变法，恢复了楚悼王、吴起时期的许多法令，调整楚国矛盾重重的各种利益集团的力量对比，抑制楚国的贵族集团，改革触动了权贵阶层的利益，遭到了他们的抵抗，改革失败；曾被山东六国推为纵约长 。
又乘越内乱，攻灭越国，设郡江东，但中后期他误信秦说客张仪，毁坏齐、楚联盟先后败于秦、齐，失去汉中等地 。
在位时误用佞臣子椒、子兰、靳尚、上官大夫，宠爱夫人郑袖，排斥左徒屈原，致使国事日非 。
后入秦被扣，死于秦国 。
2、经济
当时的楚国开辟了海上丝绸之路，与西亚、南亚的一些国家进行经济交流，可以印证“世界之一大国”之说 。
楚王为了便于商贸，楚国特地为商队铸造了用于免税的金节，只要出示金节，一律免征关税 。
节用青铜铸成，上有铭文曰：“得其金节则勿征”，“不得金节则征” 。
从享受国家免税的优待看，楚国已牢牢把商业控制在官府手中了 。
3、军事
他在公元前329年成为楚国的更高统治者后，曾经显赫一时 。
他北伐魏国，攻城夺地；东败越国，拓境江东；公元前318年，甚至组织起七国联军，西伐强秦 。
楚国的疆域也一度成为当时世界上更大的国家 。
后来，却数欺于秦，导致损兵折将，楚国兵败丹阳、蓝田，国土沦丧 。
4、外交
在位期间，正值魏国霸业衰落，楚国独强的一元政治向群雄并起的多元政治转变时期，国际间的斗争十分激烈 。
楚怀王先后与战国时期的名君魏惠王、齐威王、秦惠王、赵武灵王、燕昭王、秦武王、秦昭王、齐闵王斗法，邻国众多的楚国经常成为各国合纵运动的打击目标，在国际斗争中的处境异常复杂艰难 。
楚怀王趁秦惠王重创齐国，秦国又因秦武王暴毙发生内乱之际，全力灭掉了当时的第二号大国越国，使楚国一下子变成了令人畏惧的巨无霸，对中原国家造成了极大的压力，引起了秦、齐、韩、魏的恐慌 。
楚怀王时期的楚国对外关系分为两个阶段，灭越之前主要与秦斗，灭越之后主要与齐斗 。
楚国在唐昧战死、庄蹻叛乱后，国势大衰，楚怀王被迫向齐国和秦国求和 。
宣太后和秦昭王却趁楚怀王入秦之机，不顾国际交往的基本准则，强行扣留楚怀王，向楚国勒索土地，遭到了楚怀王的严词拒绝 。
人物评价
楚国开始学习中原礼乐文明，到楚怀王这一代，贵族礼乐文明深入骨髓 。
楚国凭借践踏礼乐文明而强大，最后也因背离礼乐文明而被历史抛弃 。
他用自己的生命为背叛礼乐文明而殉葬，贪图秦国的割地利益断绝了与齐国的盟约，本身就是对礼乐文明的亵渎与背离 。
事实证明，在残酷的战国晚期，任何一点天真和单纯都是无法承受的奢侈 。
只有铁一般冷酷坚硬的实用主义之花，才能在这个高冷的季节怒放 。
执政伊始到客死秦国的楚怀王，是一幕悲喜剧 。
楚怀王执政前期（前328—前313年），楚国国家富裕，他本人亦愿图强，因此此阶段是一幕喜剧 。
然而，自前 312年起，楚国在丹阳、蓝田两次大的战役中败北，楚国由盛转衰，怀王的喜剧瞬间成了悲剧 。
楚怀王生前的悲剧一直延续到他客死秦国 。
悲剧的产生和延续，与楚怀王对大势认识不清、用人不当、个人情绪智力不高有关，同时也与楚国本身权力和人才制度的弊端、楚臣们的腐化有关 。
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