唐伯虎排第二？什么方面排第二，如果说第一是王守仁，那么问得是明朝的英雄，排名第二的应该是于谦 。如果说论文采，排名的话，那也还有杨慎，解缙，徐文长三大才子，唐伯虎不在这些官方排名里，应该说大部分原因是因为唐伯虎没有做过官 。
唐伯虎因弘治十二年科举案受牵连入狱被贬为吏，突发变故让唐寅丧失进取心，从此游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。其晚年生活十分穷困，有时甚至依靠朋友的接济生活，54岁即病逝 。如果曾经谋过官职，应该记录和知名度会更高一些，我们现在知道的大多数是民间流传的唐伯虎点秋香一类的故事 。
【当年明月《明朝那些事儿》中说唐伯虎排第二，那第一是谁？王守仁吗？】猜测原因也许是后世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，于是就给他附会了那么多的风流故事，于是他真实中失意的、落寞的、愁苦的一生就渐渐被隐去，留给后人的则始终是那个机智幽默、玉树临风、乐观积极、才华横溢的风流才子唐伯虎 。
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