(以上均为消去反应)
(4)酯化反应：断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)
例：R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应
① ② ② ③
有两种解释：一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子，二是分别断②键再两两结合成新分子 。请用简单方法证明哪种 解释正确 。
解：用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验，若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确 。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第 二种解释正确 。
例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：
OH
即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水，以上6个反应均为可
OH
逆反应，回答下列问题：
18O
(1)用CH—C—OH进行该实验，18O可存在于哪些物质中(反应物和生成物)，若用CH3—CH2—18O—H进行该实验，结果又如何?
(2)请分别指出①~⑥反应的基本类型 。
解析：(1)根据信息：酯化反应实质是C?2H5—O—H分子中O—H共价键断裂，H原子加
18O O
到乙酸—C—氧上，C2H5O—加到—C—碳原子上 。即③为加成反应，形成中间体
18OH
CH3—C—O—C2H5，根据同一碳原子连两个—OH是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时，
OH
可以由—18OH提供羟基与另一羟基上的H或由—OH提供羟基和—18OH上的H脱水，
O
且机会是均等的，因此，CH3—C— O—C2H5和水中均含有18O，而反应②实质是酯的水
O O
解，水解时，酯中断裂的一定是—C—O—，因此—C—一定上结合水中的—OH，所以，在反应物中只有CH3C OOH存在18O 。
(2) ①②均为取代反应，③⑥均为加成反应，④和⑤均为消去反应 。
3、乙醇制法 传统方法——发酵法 (C6H10O5)n →C6H12O6→C2H5OH+CO2
乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH[
思考：已知有机物C9H10O2有如下转化关系：
(1)写出下列物质的结构简式A__________C____ ______F____________
(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2→A+B
D→A
O
(答：(1)A：CH3COOH、C：CH3—C—O—CH=CH2 F
O OH CH3
(2)CH3— —O—C—CH3+H2O→ +CH3COOH
CH3
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O)
四、苯酚：
1、定义：现有CH3—CH2—、 —CH2—、C6H5—、 —、CH3— —等烃基连接—OH，哪些属于酚类?
2、化学性质(要从—OH与苯环相互影响的角度去理解)
(1)活泼金属反应：请比较Na分别与水、 —OH、CH3CH2OH反应剧烈程度，并解释原因 。最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是： —对—OH影响使—OH更易(比乙醇)电离出H+ 。
思考：通常认为 —为 吸电子基，而CH3CH2—为斥电子基、由此请你分析HO—NO2中—NO2，为吸电子基还是斥电子基?
(吸电子基、HNO3为强酸、即—OH完全电离出H+)
(2)强碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸 。
注意：①苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类 。
②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红
以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代
(3)与浓溴水的反应
OH OH
+3Br2→Br— —Br↓+3HBr
Br
该反应不需要特殊条件，但须浓溴水，可用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明—OH对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼 。
(4)显色反应—— —OH与Fe3+互相检验 。
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(5)氧化反应 久置于空气中变质(粉红色)
能使KMnO4/H+褪色 OH
(6)缩聚反应：n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O
OH
例：HO— —CH=CH— 1mol与足量Br2或H2反应，需Br2和H2的量
OH
分别是多少?
解析：—C=C—需1molBr2加成，而酚—OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子，而右侧为二元酚，3个H原子均为邻 、对位又需(2+3)molBr2，而1mol
需3molH2，则Br2为6mol，H2为7mol 。
五、乙醛
与H2加成——还原反应
1、化学性质：(1)加成反应 HCN加成CH3CHO+HCN→CH3—CH—CN
OH
自身加成 CH3CHO+CH2—CHO→CH3—CH—CH2—CHO
H OH
(2)氧化反应
①燃烧
②银镜反应
③新制Cu(OH)2反应
④KMnO4/H+褪色
乙醇催化氧化法
2、制法 乙烯催化氧化法
乙炔水化法
例：醛可以和NaHSO3发生加成反应，生成水溶性 α—羟基磺酸钠：
O OH
R—C—H+NaHSO3 R—CH—SO3Na
该反应是可逆的，通常70%~90%向正方向转化
(1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是____ _____，分离方法是_______
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